123456789

Syntezę aromatycznych aminokwasów aromatycznych - [2-11C]-fenyloglicyny i [3-11C]-fenyloalaniny - zobrazowano na schematach 5 i 6. Prekursorami do syntezy tych aminokwasów były odpowiednio 11C-benzaldehyd i chlorek 11C-benzylu.

Kliknij, aby zobaczyć powiększenie
Schemat 5. Synteza [2-11C]-DL-fenyloglicyny

Z mieszaniny racemicznej DL-form aminokwasów można w drodze enzymatycznej wydzielić pożądany L-enancjomer. Do tego celu stosuje się enzym D-AAO (oksydaza D- aminokwasowa, EC 1.4.3.3), która przekształca D-enancjomer w α-ketokwas, pozostawiając nienaruszoną L-formę aminokwasu (schemat 7).

Kliknij, aby zobaczyć powiększenie
Schemat 6. Synteza [3-11C]-DL-fenyloalaniny

Z mieszaniny racemicznej DL-form aminokwasów można w drodze enzymatycznej wydzielić pożądany L-enancjomer. Do tego celu stosuje się enzym D-AAO (oksydaza D- aminokwasowa, EC 1.4.3.3), która przekształca D-enancjomer w α-ketokwas, pozostawiając nienaruszoną L-formę aminokwasu (schemat 7).

Kliknij, aby zobaczyć powiększenie
Schemat 7. Enzymatyczne wydzielanie L-formy aminokwasu

Coraz częściej do syntezy tych 11C-aminokwasów stosuje się metody enzymatyczne i multienzymatyczne. Na schemacie 8 przedstawiono zachodzącą w jednym naczyniu laboratoryjnym (one pot) multienzymatyczną syntezę [1-11C]-L-tyrozyny. Substrat wyjściowy do tej syntezy stanowi [1-11C]-DL-alanina, która jest przekształcana w [1-11C]-L-tyrozynę kolejno przez trzy enzymy: D-AAA przekształca D-enancjomer w L-formę i wraz z katalazą utlenia ją do kwasu [1-11C]-pirogronowego. Ten z kolei jest sprzęgany z fenolem w reakcji katalizowanej przez enzym β-tyrozynazę, dając cenny radiofarmaceutyk:

Kliknij, aby zobaczyć powiększenie
Schemat 8. Multienzymatyczna synteza [1-11C]-L-tyrozyny

Podobnie w drodze multienzymatycznej syntezy otrzymuje się [1-11C]-L-tryptofan i jego pochodną 5'-hydroksy[1-11C]-L-tryptofan (schemat 9). W ostatnim etapie reakcji sprzęgania kwasu pirogronowego z indolem lub 5-hydroksyindolem uczestniczy enzym tryptofanaza (Tpase).

Kliknij, aby zobaczyć powiększenie
Schemat 9. Multienzymatyczna synteza 5-R-[1-11C]-L-tryptofanu

123456789
powrót na górę strony
Wykład
Izotopy krótkożyciowe i ich zastosowanie w diagnostyce medycznej
Strona
4/9
Autor
Wydział Chemii Uniwersytetu Warszawskiego
Kliknij nazwisko autora, aby zobaczyć notkę biograficzną w serwisie Nauka Polska